《医用化学》 四、羟基酸的化学性质

含有两种或两种以上官能团的化合物，在一般情况下，具有各官能团的基本化学性质。但由于两种官能团存在于同一分子中，就有可能发生相互影响。因此，在分析各化合物的分子构造以推测其性质时，除注意哪些性质是各个官能团所固有的以外，还须注意：（1）某一个官能团受另一个官能团的影响，例如，活性的增强或减弱，新性质的出现以及不发生某种基本反应等；（2）一种试剂可能同时与分子中的两种或几种官能团都发生反应。

（一）羧基的性质

1．酸性

羟基酸的羧基能电离，能与碱反应生成盐。例如：

羟基能增强羧基的酸性，但影响不大。

2．酯化

在酸性催化剂存在时，羟基酸与醇发生酯化作用。例如：

但由于酸的作用及受热的结果，在酯化的同时，往往还有副反应发生。

（二）羟基的性质

羟基酸与氧化剂反应时，根据羟基所连的碳是伯或仲碳原子，而有不同的反应产物。

（三）羟基酸受热的反应

1．α-羟基酸

α-羟基酸受热时，发生双分子间的脱水反应，即它们之间交叉酯化，生成环状化合物----交酯。

2．β-羟基酸

β-羟基酸受热时，发生消去反应，主产物是α，β-烯酸。

3．γ-及δ-羟基酸

γ-或δ-羟基酸受热时，发生分子内的酯化反应，生成五元或六元的环状内酯。

γ-内酯比δ-内酯容易生成。

（四）酚酸的反应

酚酸含有酚式羟基，能与FeCL3发生颜色反应。例如，FeCL3与水杨酸呈紫红色，与没食子酸显蓝黑色。

酚酸的羧基处于羟基的邻位或对位时，受热后易脱羧。